El clip es una regrabación de la discografía completa de Taylor, The Best Day - Taylor's Version es parte de su primer álbum de reedición Fearless que cuenta con 27 canciones entre ellas The Best Day. El video musical está lleno de videos caseros desde la infancia de Swift hasta su adolescencia y los primeros días de su carrera.

Es un tributo conmovedor a su familia y el video muestra cuán unida fue la familia Swift durante su infancia. Las imágenes que vemos abarcan perfectamente las hermosas y conmovedoras letras sobre cómo tener el mejor día con su madre, su padre y su hermano.