Stupid Boy, un temazo de Keith Urban, el artista country australiano-neozelandés nacionalizado estadounidense. Incluida en su álbum Love, Pain, & the Whole Crazy Thing, la canción aborda el arrepentimiento y la tristeza de un hombre que se da cuenta demasiado tarde del daño que causó a una mujer que lo amaba sinceramente. El tono reflexivo de la letra refleja el dolor de haber perdido algo valioso por no haber sabido apreciarlo a tiempo.

Recordamos que la canción fue lanzada como segundo sencillo del álbum y, aunque originalmente fue interpretada por Sarah Braxton, Keith decidió grabar su versión después de que su esposa se la recomendara. Stupid Boy no solo fue un éxito comercial, sino que también le valió un Grammy en 2008 en la categoría de "Mejor Interpretación Vocal Country".
 

Aunque forma parte de su disco Love, Pain, & the Whole Crazy Thing, también se puede encontrar en su Greatest Hits: 18 Kids (2007). Con esta canción, Urban logró conectar con su audiencia a través de una poderosa muestra de vulnerabilidad.