La hermosa y talentosa estrella country Kelsea Ballerini marca el comienzo de una historia nueva en la imagen de su canción How Do I Do This. El visual sigue la narración que ofrece la letra mientras Ella se prepara para su primera cita después del divorcio.

How Do I Do This es una canción extraída de su EP Rolling Up the Welcome Mat. 

Así canta ella en el coro: I'm scared of looking stupid - Said I, I'm ready now, I gotta prove it - Got a little black dress, I wanna use it - And maybe lose it on the floor that ain't mine - I think it's probably time to keep it movin - I talk a big game, that I'm scared of losin - Everything I knew about love is ruined, it's so confusin - So, how do, how do I do this?

Ballerini abre el clip enviando mensajes de texto a alguien que puede ser especial, un cita romántica. Parece no estar segura de cómo tener una cita después de una relación de pareja tan larga, y constantemente duda de sí misma. La artista se prueba varios prendas y juega con varios looks de maquillaje, también toma las tijeras y comienza a cortarse el cabello. Su nueva apariencia le da un nuevo espíritu de confianza. Luego opta por un elegante vestido negro sobre el que canta en el coro, se mira por última vez en el espejo antes de salir por la puerta.  La escena está en silencio mientras ella respira profundamente, sonríe y sale de la pantalla.