El video musical dirigido por Colin Tilley muestra a la hermosa artista canalizando vibras country al dirigir un baile en línea al ritmo de su nuevo himno de rompimiento sentimental.

Las letras de You Should Be Sad abordan la desilusión y la amargura que surgen después de una relación fallida. Halsey expresa su tristeza y frustración, pero también su fortaleza al dejar atrás una relación tóxica. La línea I'm so glad I never ever had a baby with you resuena como un alivio y una declaración de independencia, subrayando la importancia de tomar decisiones que beneficien el bienestar personal a largo plazo.
 

Musicalmente, You Should Be Sad combina elementos del country con el pop moderno, creando un sonido único que complementa perfectamente las letras emotivas. La guitarra acústica y los toques de pedal steel añaden una capa de autenticidad y profundidad emocional, mientras que la producción pulida asegura que la canción sea accesible y pegajosa para una audiencia amplia.

El interesante clip hace un breve homenaje a la diva Shania Twain al utilizar un vestuario inspirado en su legendario outfit para el video 'That Don't Impress Me Much'. También se pueden ver otras fuentes de inspiración como Lady Gaga en su imagen para el álbum  yArtpop Christina Aguilera en la era de Dirty.