Willow Avalon presentó "Hickest Woman", la canción que comparte con Midland y que forma parte de su álbum Pink Pocket Pistol, editado a través de RCA y Assemble Sound. La producción audiovisual, dirigida por Amalia Irons, apuesta por el humor y la creatividad para dar vida a un tema que reivindica con orgullo las raíces rurales y la personalidad sin filtros de su protagonista. El rodaje se llevó a cabo en Studio Paris bajo la producción de Working Holiday Production, con Frank Paris como productor, Claudia Chiossone y Trevor Joseph Newton a cargo de la dirección creativa, y Jake Moore como director de fotografía.
El detalle más llamativo del video es que los integrantes de Midland no aparecen físicamente. Debido a problemas de agenda, la banda texana no pudo participar del rodaje, por lo que la propia Willow Avalon asumió el desafío de interpretar tanto su papel como el de los músicos, alternando personajes a lo largo del clip con un resultado tan ingenioso como divertido. La artista se tomó la situación con humor y, en una publicación de Instagram, bromeó: "Sostengan mi bigote. Midland no pudo llegar al rodaje, pero por suerte encontramos a un doble muy apuesto", en alusión a su caracterización para reemplazar a los integrantes del grupo.
En lo musical, "Hickest Woman" mantiene la identidad alt-country y folk que atraviesa Pink Pocket Pistol. Con guitarras acústicas, violines y una interpretación cargada de picardía, la canción presenta a una mujer que no intenta encajar en los estereotipos. Botas, jeans ajustados, acento sureño y una vida ligada a los bares y al campo definen a una protagonista que deja en claro que no piensa cambiar para agradar a nadie.
El estribillo, con la frase "I'm the hickest woman in the whole USA", resume el espíritu del tema: una declaración de identidad orgullosa, directa y auténtica, que celebra el estilo de vida rural con una buena dosis de humor.
Además de la colaboración con Midland, Pink Pocket Pistol incluye participaciones de Jason Isbell en "Cardinal Sin" y Kaitlin Butts en "Hypothetically Speaking", sumando nombres reconocidos de la escena americana al repertorio del disco.