La cantante y compositora Lily Meola compartió el video musical de su sencillo "Should've Known Better", una canción country con una impronta romántica y western que retrata esa sensación de enamorarse de alguien de quien, en el fondo, uno sabe que debería mantenerse alejado.
Con un tono entre pícaro y sincero, Meola canta sobre la contradicción de sentirse atraída por un hombre que representa tanto placer como peligro. A lo largo de la letra aparecen referencias a besos, whiskey y a la imposibilidad de escapar de un encanto que termina imponiéndose. La artista recurre además a la figura de Cupido transformado en un cowboy armado con arco y flecha para ilustrar ese flechazo inesperado.
El videoclip desarrolla esta idea a través de una historia ambientada en un paisaje natural, rodeado de colinas, polvo, caballos y una pequeña iglesia blanca al fondo. La primera escena muestra a un hombre con sombrero de vaquero y grandes alas de plumas blancas tensando un arco y disparando una flecha de punta roja. Poco después, la protagonista aparece herida en el pecho, con un vestido blanco de encaje manchado de sangre, recreando visualmente uno de los pasajes más descriptivos de la canción.
Más adelante, el misterioso cowboy la lleva hasta su caballo y luego ambos aparecen dentro de una cabaña rústica, donde él le sirve whisky y le cura la herida mientras entre ambos empieza a surgir una mayor complicidad. El resto del video presenta momentos más serenos de la pareja compartiendo tiempo juntos: abrazados bajo el porche de una casa, corriendo por un camino de tierra, sentados bajo un árbol, montando a caballo y caminando tomados de la mano frente a la iglesia.
La fotografía aprovecha la luz dorada del atardecer y una paleta dominada por tonos tierra para reforzar la atmósfera cálida del lugar. El resultado es un trabajo visual que acompaña con claridad el relato de la canción y combina romance, fantasía y estética western.
Entre los créditos del video figuran Ronnie Davis como talento invitado, Beth Brinker en la dirección creativa, Tanner Toland como gaffer, Ryan Ward en tareas de grip y James Mackenzie a cargo de los efectos visuales.
Originaria de Maui, Hawái, Lily Meola atraviesa un período de intensa actividad mientras prepara el lanzamiento de su álbum debut, Lucky to Be, previsto para julio de 2026 a través de Nettwerk Music Group.
En los últimos meses la artista presentó varios adelantos de esta nueva etapa, entre ellos "You and I", publicado en abril pasado con influencias del country clásico y presencia de guitarras pedal steel. También lanzó "Never Kissed a Cowboy", disponible tanto en versión acústica como de estudio y centrado en sus raíces dentro del americana.
Otro de los proyectos destacados de este período es "Tumbleweeds and Chewing Gum", grabado junto a Willie Nelson, una de las figuras que más influyó en el desarrollo artístico de Meola. Antes de estos lanzamientos, la cantante presentó en 2025 el EP Postcards to Heaven, un trabajo de tres canciones dedicado a la memoria de su madre.